杜月笙的耳朵以外翻反骨、耳轮耳廓突出清晰为主要特征。从面相学来看，这种耳朵形态多与早年经历和性格特质相关：
少年艰辛，爹娘无靠：外翻反骨的耳朵通常暗示114岁期间家庭支持薄弱，父母缘分较浅，与杜月笙幼年父母双亡、由继母和舅舅抚养的经历吻合。
性格倔强，独立胆大：耳轮耳廓突出且清晰，反映其性格中不服输、有主见的一面，这也是他能从底层混混逐步崛起为“上海皇帝”的重要性格支撑。
杜月笙的八字优势解析
杜月笙的八字为乾造：戊子 庚申 乙丑 壬午（1888年农历七月十五午时），其优势主要体现在用神得力、格局搭配和大运助力三个方面：
用神得力，财官印俱透：乙木日柱生于申月（农历七月），处于胎地，自身较弱。天干透出戊（偏财）、庚（七杀）、壬（正印），地支申（偏财）、丑（偏财库）为用神，形成“财官印”俱全的格局。其中，月柱申中藏财、官、印（申金生壬水，壬水生乙木，申金又为偏财），为“一气化三清”的优质结构，意味着他能通过财星生官星的路径，从青帮小喽啰逐步晋升为法租界商会总联合会主席、纳税华人会监察等高位。
格局均衡，财星流通：与同期青帮头目黄金荣（身强财旺但财气滞塞）、张啸林（偏枯用阳刃冲财）相比，杜月笙的八字财星虽旺但流通顺畅，且有印星通关（申金生壬水，壬水生乙木），避免了“强取之嫌”。这种格局让他虽以烟赌等“恶行”起家，但能在黑白两道间游刃有余，获得蒋介石等政治人物的认可（如1931年杜氏祠堂落成时，高层集体送匾）。
大运助力，运势起伏有序：杜月笙的大运走势符合“少年艰辛、青年起步、中年巅峰、晚年衰退”的规律：
癸亥大运（2635岁）：亥子丑三会绊，制住忌神印星，事业开始起步，从青帮小喽啰逐渐崭露头角；
乙丑大运（4150岁）：财库丑土出现，财星大盛，势力达到顶峰，成为“上海三大亨”之首；
丙寅大运（5665岁）：寅申相冲，用神被制，根基动摇，最终因哮喘病逝于香港（1951年，63岁），恰好应验了“六十四岁辛卯年天克地冲”的预言。